ユーザベースの存在を知ったのは、1通のメルマガでした。学生時代から将来は経営者になりたいと思っていて、コンサル業界の内定者が集まる学生団体に所属していたんです。外資系の金融機関やコンサルティングファームの内定者を集めたパーティーを開いたり、富士山の麓で合宿を企画したりしていて。
そういう横のつながりをつくるのが好きで、いろいろなメルマガに登録していたんですよ。その中の1通が梅田さんからでした。「こんな会社を立ち上げるんだけど、学生インターンに興味ありませんか？」って書かれていて、即レスで応募しました。
インターンを始めたのは大学4年生で、すでに就活を終えてPwCへの入社が決まっていました。将来は経営者になりたいのに、なぜコンサルティングファームを選んだのかというと、当時読んだ『外資系の道標』という本に出てくる外資系トップの人たちは、コンサルティングファーム出身が多かったんですよ。
インターン先にユーザベースを選んだのも、共同創業者の3人がコンサルティングファームと投資銀行出身者だったから。自分が描いているキャリアで働いたことのある人たちと、一緒に働いてみたいと思ったんです。
ユーザベースは創業して間もない頃でお金がなくて、関西から上京する交通費も出なかった。だから交通費を稼ぐためだけに別の会社のインターンに応募して、交通費・宿泊費を支給してもらって、そのお金で東松原にレオパレスを借りました。でも、ほとんど会社に寝泊まりしていたので、東松原には1泊くらいしかしませんでしたね。1泊20万円の東松原の家っていう（笑）。
振り返ってみると、採用したはいいけど何をやらせたらいいのか、梅田さんも新野さん（梅田 優祐・新野 良介／いずれもユーザベース共同創業者）も分からなかったんだろうなって思います。今でも覚えているんですけど、国会図書館に行って「ココからココまでコピーしてきて」って指示されたこともありました。
とにかく目の前にある仕事は何でもやりましたね。まだSPEEDAができる前で、雑務全般をやる感じ。でも、スタートアップで働くのも、長期インターンも初めてだったので、純粋に楽しかったのを覚えています。
その後PwCに就職して、梅田さんから「そろそろ戻ってこない？」ってメールをもらったのが入社2ヶ月後くらい。「まだ2ヶ月だし、そろそろじゃないでしょ！」って（笑）。1ヶ月間の上海研修を終えて、帰国して飛行機を折りて携帯電話を見たら、そんなメールが入っていたんです。
まだ2ヶ月と思いつつ、なぜユーザベースに戻ったかというと、オーマイグラスの清川社長の言葉があったから。僕の学生時代のキャリアプランとしては、コンサルティングファームで数年働いたらMBAに行って、投資銀行かPEファンドに入って、その後経営者になろうと考えていたんですね。
だから社会人になってすぐ、MBA留学する人の集まりに顔を出していたんですよ。その飲み会でたまたま同じ席になったのが、清川社長。彼は梅田さんたちのUBS証券時代の同僚で、スタンフォードのMBAに行く直前でした。
飲み会で「学生時代はユーザベースでインターンをしていて、今はPwCで働いています」って言ったら、「君は1分でも早くユーザベースに行ったほうがいい」って第一声で言われて。梅田さんから戻ってこいと言われる前のことです。
理由を聞いてみると「コンサルファームで3〜5年後に最年少で出世する人と、スタートアップに飛び込んで自社を上場させて役員になっていくような人、どっちの経験のほうがレアだと思う？」って言われたんです。当時リーマンショックの直後でスタートアップに転職する人がほとんどいない時代だったから、後者ですかねって答えたら、「でしょ」って。
人生のキャリア戦略で一番大事なのは「レアさ」だから、ユーザベースで働けるレアな機会があるなら、1分でも早く行ったほうがいい──そう言われたことが、ずっと頭に残っていました。上海研修帰りの空港で、梅田さんからの戻ってこいってメールを見たとき、「これは戻る運命なのかな」って思ったんですよね。
今考えると、あの当時は電話番が必要だったんだろうなって思っています。2009年5月にSPEEDAをリリースして、梅田さんと新野さんは営業で外出してしまうので、ビジネスサイドのメンバーが誰もいないわけです。オフィスにいた稲垣さん（稲垣 裕介／ユーザベース Co-CEO）は声が小さくて電話に出られなさそうだったし（笑）、電話に出る人が必要になったのかなと。かつ給料が安くてOKで、ガムシャラに働きそうなやつってことで、僕が呼び戻されたんだろうなって。
実際にPwCを辞めたのは研修の最終日です。当時のコンサル部門の責任者の人に説明に行きました。そこで言われたことが2つあって、1つは「何の事業をやるんだ？」って質問。でもリリースされたSPEEDAもまだ見たことがなかったから、ふわっとしか答えられなかったんですよ。
その方は、答えられない僕に「スタートアップは優秀な若手がほしい。来てほしいから良いことばかり言う。ほとんどのベンチャーは失敗するんだからやめておけ」と、真剣に引き止めてくれて。
もう1つ言われたのが、「別に1年後でもいいじゃないか」と。1年間思いっきりPwCで働いてみて、絶対に「残って良かった」って思わせてやるから残って頑張ってみろと言われました。
僕としても研修を終えた時点で辞めることに申し訳ない気持ちもあったので、「一度考えてみます」って席を立って、別フロアに移動して梅田さんに「1年くらいはPwCで働こうと思います」って電話したんですよ。そうしたら「意思決定が遅い！ それならもういい！」って言われて。確か稲垣さんも起業するとき、梅田さんから同じことを言われていましたね（笑）。
それでもう一度コンサルトップの部屋に戻って「すみません、やっぱり辞めます」と伝えました。「一瞬で考えが変わるなんて、頭おかしいぞ！」と言われて。最終的には「明日まで考えてみて、気が変わらなかったら言って」と言われ、翌日に改めて退職の意志を伝えました。
ユーザベースに戻ったのが2009年7月で、最初はカスタマーサポートチームで電話番。お客様からの問い合わせに、30分以内に絶対回答するのが仕事でした。もちろん梅田さんや新野さんもサポートしてくれますが、基本的にはほぼ1人で対応していました。
梅田さんが言っていたのが「30分以内回答」と「リッツ・カールトン並のサービスをやろう」の2つ。梅田さんは本から影響を受けることが多くて、『ザッポス伝説』を読んだんだと思うんですよ。僕は梅田さんの発言を受けて、絶対にお客さんに30分以内に回答し、それも期待を超える返答だけを心がけるチームをつくっていったけど、リッツ・カールトンには行ったことがなくて。
社会人3〜4年目の頃、梅田さんが「体験させてやる」って言うから、やっとリッツ・カールトンのサービスを経験できると思ったんですね。でもなぜか河野さん（マネジメントサポート）と一緒に表参道にあるホスピタリティ高いレストランに連れて行かれたんですよ。「リッツは高いから」ってレストランで誤魔化されて（笑）、いまだにリッツには泊まったことがありません。
NewsPicksに異動したのが2013年末頃。梅田さんがNewsPicks、新野さんが海外事業を担当していた頃で、実は僕も海外に行きたかったタイミングだったんですよ。ただ、僕はずっと「経営者になりたい」って梅田さんたちに伝えていて、梅田さんから「NewsPicksを一緒にやらない？」って言われたんですね。
「でも僕、海外に行きたいです」って言ったら、梅田さんから「さかもっちゃん（坂本のニックネーム）、経営者になりたいなら海外で営業するよりも、1からプロダクトをつくって、PLを全部見る経験をしたほうが経営者に近づけるよ」って言われて。一理あるなと思ったら、「もう新野さんにも言っておいたから」ってすでに決まっていたんですね（笑）。
これは今でもすごく大事な考え方だと思っているのが、「経営者のアサインを信じる」こと。僕がユーザベースに入るときに決めていたことで、その代わり会社の中で一番大変なことをやらせてほしい、会社の戦略、最も重要で厳しいとところをやりたいって思いがあったんですね。だからNewsPicksへの異動も、経営者である梅田さんが言うんだから仕方ないと納得しました。
やっぱり経営者や上司のほうが、組織をもっと広い視点で見れるわけですよ。だったら、その人が部下のキャリアをきちんと考えたうえで選ぶ道のほうが、絶対に自分の成長につながるはず。他の事業やチームの景色を把握しない状態で自分のキャリアを考えるより、絶対にいいと思っているんです。
その後2017年に取締役、2019年に社長になりました。取締役になったのは、当時売上の一番大きかった広告事業を見ていて、そこで結果を出したからだと思います。当時の広告事業は案件の数も今ほど多くなかったので、月次売上のブレ幅が大きかったんですよ。課金売上は安定していたけど、広告売上が読めなかった。
僕の強みは数字にコミットして絶対に結果を出すこと──コミットの強さが一番の強みだと思っていて、広告事業を見ていたときも意地でも達成しようと決めていました。それで結果を残したので取締役になった感じかな。
社長になったのは、事業が順調に拡大していく中で、梅田さんがアメリカにいることの弊害というか、日本で梅田さんとしっかり連携しつつ事業を見る必要になったからだと思っています。それで僕がCOOという形で、梅田さんとタッグを組んで経営することになったんです。
今はNewsPicksの2022年以降の成長戦略を考えることに集中しています。一番は「NewsPicks EXPERT」と昨年のUIリニューアル時に発表した、ユーザーの方々自身が独自のコミュニティを構築できる新機能をつくり上げることに注力します。
とはいえ2021年の売上が未達でもダメなので、そのモニタリングはやります。2021年の結果を出すことと、2022年以降の成長を担うことの両方を、バランス良くやっていく感じですね。
全体をざっくり見るのはあまり好きではないので、大事な部分にちゃんとフォーカスしていきたいと思っています。NewsPicksの未来をつくる「NewsPicks EXPERT」事業と、足下の広告事業をちゃんと強くすることが一番。
ワクワクするのは、やっぱりNewsPicksの「未来の生態系」みたいなことを考えるのは楽しいですね。売上100億円くらいまでは何となくイメージがあるんだけど、その先はまだなので、そこを考えるのはワクワクします。
その未来を考えることに集中できるようになってきて、だいぶ良いアイデアも見えてきたので、早く形にしたいと思っているところです。2021年にはリリースするつもりなので、楽しみにしていてください。
2019年に目標未達だったときかな。僕は自由が何より好きなんですよね。自由じゃないと息苦しくなっちゃうというか。
僕の原点になっているのが、波頭亮さんの『プロフェッショナル原論』っていう本なんですよ。「プロフェッショナルは、結果を出すことで自由を得る」みたいなことが書いてあって。自由であるためにはプロとして結果を出さなければならない──「The 7 Values」の「自由主義でいこう」の副文にもつながるんだけど、それが僕がの根本にあって。
実は梅田さんも同じ本の影響を受けているし、プロフェッショナルファーム出身者には、すごく理解できる考え方だと思う。そういうスタンスでやってきた中で、2019年は自分がコミットした目標を達成できなかった不甲斐なさが強烈に記憶に残っています。
未達だったことで、みんなのボーナスが下がったり、頑張ってくれたのに給料を上げられなかったりするわけです。こんなことは絶対にやりたくない。やっぱり経営者は絶対に結果を出さなきゃいけないと思うし、結果を出せないことは自分にとってものすごいストレスなんです。
未達だった原因はいろいろあるけど、一番は目標設定が甘かったことかな。NewsPicksはずっと右肩上がりで成長してきて「いけるでしょ」みたいな感覚で目標をつくってしまった部分があって。広告事業はずっと見てきたこともあって、絶対に達成する自信があったんだけど、それ以外の部分を把握しきれていなかったんです。全体像が見えていなかった。
2020年に経営企画やマーケティングもやったので、今は全体像がわかります。でも社長になったばかりの頃は自分が管轄していなかった事業のことはしっかり理解できていなかったんですね。今はすごく時間をかけて目標をつくっています。
当然「自由主義でいこう」です。
自由主義というより、プロフェッショナリズム。それが1番のバリューだと思っています。
メンバーそれぞれが責任を持っているから、大きなことを任せられる。その代わり「やる」と言ったことはしっかりやろうねっていう「性善説」で成り立っているのが、ユーザベースグループの魅力だと思うんですよ。
性悪説で「この人はちゃんとやらないかもしれない。だから管理しよう」ってマイクロマネジメントするのではなく、あくまで性善説でマネジメントしていくのがユーザベースグループ。それを実現できるのは、1人ひとりの「プロフェッショナリズム」があるからだと考えています。
僕が採用面接で見るポイントは2つ。
1つは、ユーザベースグループに入社しなかったら何をしたいか。そのWILLが無い人は、いくら優秀でも採用しません。
自分の実現したい強い思いがあって、そこから逆算するとユーザベースやNewsPicksで働くのがいいんだって考えている人を採用したい。ミッションにちゃんと共感しているかを見るための質問なんだけど、それはすごく大事ですね。
もう1つ大事なのは、やりたいことが具体的かどうか。具体性がなくフワッとした感じの人も結構いると思うので、そういう候補者を見極めるための質問が、「面接の過程でいろいろなユーザベースメンバーに会ってきた中、DAY1（入社初日）に何をしますか？」です。
その解像度がしっかり持っているか。スタートダッシュをどうしようと考えているのかを聞くと、ユーザベースにグループで働くイメージをどれだけ具体的に持てているか分かります。
基本的にはこの2つの質問で判断しています。
スキルセットが合っているけど、この2つの質問に答えられない人はお見送りにしています。メンバーからは「スキルは合っているのに、何でNGなんですか？」って文句言われるんだけど、最終的には、ちゃんと個人のWillを持っている人が成長すると思う。
例えばこのインタビューにも登場した小西くんがそう。彼は入社時に、いつか自分で事業をやりたい、グローバルでやってみたいって思い──WILLがあって、広告事業でトップの売上という結果を出したからこそ、Quartz JAPANで0→1、グローバル事業の立ち上げを経験できているわけです。
ずっと変わっていなくて、やりたいことは3つ。
1つは地方の高校生を支援すること。
2つ目は日本中のビジネスパーソンをつなぐこと。
3つ目はユーザベース版ダボス会議を開催すること。
この3つをやりたい。その自由を謳歌するために結果を出すのが僕の仕事です。結果を出せなかったら、やりたいことがなかなかできない。それはすごくストレスになるので、ちゃんと成長できる道筋をつくって、みんなのやりたいことができるようにしたいですね。
もう少し直近で言うと、やっぱりNewsPicksを日本で圧倒的な存在にしたい。圧倒的に成長しているからこそ、他の誰にもできない投資ができると思うんですよ。
僕は地方の高校生にNewsPicksを届けたい。高校生の人生を変えるようなことをやりたいんです。さらにグローバルな人を集めたカンファレンスをやって、日本のビジネスパーソンをつなげていきたい。NewsPicksに関わる人がどんどん交じっていって、「プロピッカー」という名前があるだけで交流できるようにしたい。
そういうやりたいこと──投資をするには、やっぱり利益が出て、ちゃんと稼げているのが大前提です。やりたいことを最大限実現するために、事業としてちゃんと結果を出すっていうサイクルをつくりたいですね。
実はSPEEDAにいた頃、高校生向けのキャリア支援サービスを作ろうとしたことがあったんですよ。スタディサプリが出てきて、勝てないなと思って止めたんだけど、当時は睡眠時間を削って1日2h睡眠にしてでも、高校生向けの事業をやりたかった。
だから今、NewsPicksを高校向けに展開しているのは、僕が本当にやりたかったことで、それが1つ目に挙げた「地方の高校生を支援すること」につながるんです。徐々に導入校も増えていて、新しい取り組みもどんどん出てきています。まさに自分がやりたかったことなので、それが実現できつつあるのはすごく嬉しいですね。
2つ目の「日本中のビジネスパーソンをつなぐこと」は法人事業に関わる話。例えば法人会員の中で、良いコメントをしてくださっている方々を、会社を超えて全員つないでネットワーク化したい。
日本中の優秀な方たちをつなぐコミュニティにしていきたいんです。そうすれば日本中の大企業の人が、NewsPicksやユーザベースグループのファンになってくださるはず。そうなるとすごく強いですよね。
営業をやっていたときも、サービスを売るのではなくお客様に必要な人をどんどん紹介するなど、人と人をつなぐようなことをやっていました。ペイ・フォワードというか、お客様に本当に喜ばれることをやり続けていると、次第にお客様から「何かできることはありますか？」っておっしゃってくれるんですよ。
お客様の喜ぶことをやり続ければ、長期的には絶対に売上などの結果につながります。例えば「プロピッカーになって本当に良かった」と言っていただける機会をつくり続ければ、その方はきっとNewsPicksを使い続けてくださるはずだと思うんですよ。だからNewsPicksに限らず、ユーザベースグループの全事業でペイ・フォワードなことをやっていきたいですね。
NewsPicksの組織としては、ピラミッド型ではなく、いろいろな才能の集合体みたいな感じにしたい。今でも十分自由だけど、さらに自由なカルチャーをつくってみたいと本気で思っています。他人に言われたことをやるのが嫌いという考えが、僕自身の根本にあるんです。
ユーザベースグループのメンバーは、みんな自分の中に「僕はこれをやりたいんだ」って強い思いを持って、仲間に加わってくれたと思っています。みんながプロフェッショナルとして価値を出しているからこそ、自由を謳歌できる。そんな自由な会社をつくっていきたい。
NewsPicks愛、ユーザベース愛は誰よりもあると思っているんですよ。今は全く考えていないけど、もしいつかユーザベースグループを離れる日が来ても、もしユーザベースやNewsPicksがやばくなったら、そのとき別のことをしていたとしても、絶対ユーザベースグループに戻ってくる自信があって。
自分の青春をささげたNewsPicksやユーザベースが上手くいかなくなるなんて、僕の中で最も許せないことなんです。仮にユーザベースグループを離れても、僕は一生この事業が成長していくことにコミットできる自信があります。
いずれにせよ今はNewsPicksの未来を考えることと、足下の事業を強くすることにしっかりコミットしていきます。NewsPicksの新機能など、ぜひ楽しみにしていてください！
本記事に登場するメンバーの中には、すでに退職・退任しているメンバーも含まれます（役職・所属組織名は当時）
